盖勒（艾米·波勒 Amy Poehler 饰），贝姬（帕克·波西 Parker Posey 饰）和朱迪（瑞秋·德拉彻 Rachel Dratch 饰）是三位相处多年的好友，表面上，她们感情要好情同手足，但在暗地里，每一个人都暗暗地较着劲，希望自己能够比其她两人过得好一点，希望能够得到其她两人羡慕的目光。为此，三人都做了不少的努力，但均以失败告终，每一个人都是五十步笑百步。 一次偶然中，老板给贝姬安排了一个任务，他希望贝姬能够代替他陪伴女儿前往南帕德岛度假。得知这一消息的盖勒和朱迪兴奋了起来，一个充满了惊喜和激情的假期在她们的眼前展现。然而，现实却并没有想象的乐观，她们并不知道，在水清沙白的小岛上，无数的麻烦正在静静守候。
大石刚介（三船敏郎 饰）升任关东同盟理事长，与中岛组佐仓一诚（佐分利信 饰）势均力敌，维持着表面的和平。但日本政界要员大山喜久夫（片冈千惠藏 饰）因癌症病倒，几乎再次点燃两派战火。大山幸得一宫恭夫（高桥悦史 饰）医治死里逃生，因此号召帮派联合，遭到两派抵制。 此时塞班岛开发项目成为抗争的导火索。中岛组干部川西（菅原文太 饰）为筹措资金，强令木村建设破产，并将木村之女献给保守党要员刈田（西村晃 饰）。另一方面，大石拉拢刈田的儿子春男入伙，作为特使赴塞班岛向美国官员行贿。大山暗示佐仓除去大石，一场搅和了黑帮、政客、外国人的纷争就此展开，而佐仓似乎也朝日本首领的目标又迈进了坚实的一步……
